上赛季，火箭队遭遇了多个挑战，不仅缺乏一名优秀的核心控卫来组织进攻，更在于替补阵容的问题。球队的替补阵容中充斥着许多专注于防守的球员，这让他们在攻击端的表现受到制约。尽管芬尼史密斯等防守型侧翼球员，以及伊森、霍勒迪、亚当斯和卡佩拉这样的防守意识强烈的替补表现出色，但整体缺乏一位能够担当得分和组织重任的球员。谢泼德是替补阵容中表现最佳和得分能力最强的球员，上赛季他在常规赛中的平均数据为13分、3个篮板和3次助攻，三分球命中率高达39%。值得注意的是，他是球队上赛季三分球命中数最多的球员，甚至比杜兰特还多，整体也在联盟中排名第三，前八名都是首发球员，唯独谢泼德身为替补，这显示出他在进攻端的能力与潜力。
然而，单靠谢泼德一人并不足以支撑整个替补阵容。火箭队在今年夏季补强了后场，引入了斯玛特、桑顿和博格达诺维奇，旨在提升整体的得分和防守能力。尽管面对更大的竞争压力，仍有人对谢泼德抱有信心，火箭队的媒体人杰克逊·加特林认为这位22岁的优秀射手有望在下赛季争夺最佳第六人的荣誉。而事实上，谢泼德在上赛季已是火箭最佳第六人。他有潜力进入最佳第六人的讨论，但这取决于主教练乌度卡对他出场时间的安排。如果乌度卡继续将他的上场控制在每场15到20分钟，那么谢泼德将难以获得最佳第六人的机会。
相对而言，谢泼德在场上的位置多样性使他更具优势，他可以担任得分后卫或控球后卫，这让他在后场人员不足时能充当关键角色，保持稳定的上场时间。如果队伍的控球后卫因伤缺阵，谢泼德能够填补这一空缺；如果得分后卫受伤，他同样可以胜任。因此，在1号位和2号位上，谢泼德都有机会获得足够的出場时间。他具备得分、投篮和良好的控球能力，这种多面性也为他争取到上场机会创造了条件。如果能给他更多的出场时间，他的表现将会更加出色，成为球队的重要一员。
